どうして人は、「本当にやりたいこと」を探すのでしょうか？

2月16日にオンラインにて開催したトークイベント『転職したらホントに理想のエンジニア像を叶えられる？』も、「本当にやりたいこと」を模索し続け、自分の居場所を開拓してきた株式会社プレイド・大平 和史さん（以下、大平さん）のストーリーへ焦点を当てたもの。

大手SIerのエンジニアを経験しジーズアカデミー（以下、ジーズ）を経てWebエンジニアとなった大平さん。現在では上場が話題となった株式会社プレイドにてお客様と自社プロダクトの間に立つ「SaaSインテグレータ」という役割を目指すようになったそう。

今回は、そんな大平さんの「本当にやりたいこと」を見つけていく軌跡を、イベントから一部抜粋してご紹介します。

【登壇者（敬称略）】
大平 和史
株式会社プレイド／Webエンジニア

7年システムエンジニアとして勤めた野村総合研究所を辞め、
自身で構築できる技術を持った、Webエンジニア・エバンジェリスト・コンサルタントのキャリアを目指すべくWebエンジニアとしてエントリーできる企業を模索して株式会社プレイドへ入社。
Webエンジニアへの転職や転職後の赤裸々な体験談を綴ったブログ『毛並みの揃った話はないけれど』を執筆。G’s ACADEMY DEVコース卒業生。

山崎 大助
G’s ACADEMY 学校長／デジタルハリウッド大学院教授

28歳でアパレル業界から未経験からエンジニアとして転職。現在はMicrosoft MVP（Bing Maps Development）のフリーランスエンジニアとして、研究・活動が認められ米Microsoft公式サイトに日本人では初めて掲載される。
@IT、日経ソフトウエアなど数々のメディアで執筆を手掛け、日経PC21「名作フリーソフトを訪ねて」でも自身の開発したアプリが選出するなど、多方面で活躍。

大平さん
前提として、僕はSEの仕事が好きでした。お客様とああでもないこうでもないと話を重ねてお客様のシステムを一緒に作っていくことが楽しかったんですよね。

それに、SEとWebエンジニアの間には「似てるようで違う」という目に見えない大きな「溝」があると感じていて。例えるならそれは大きな崖と崖の間に刻まれた谷ぐらい深いんじゃないかって。それでも、その差を乗り越えてでもSEからWebエンジニアへキャリアチェンジしようと決心できたのは「SEとして追いかけたい未来像がなくなったから」というのが大きかったんです。

当時、すごく優秀で憧れていた先輩がいたんです。システムや顧客の業務に対する知識量はもちろん、それをどのように要件定義に落とし込んでいくかなど、とにかくシステム自体にとても詳しい先輩だった。

でも、その先輩がプロジェクトマネージャーを担うようになっていったんですよ。システムの中身を自身の手でよりよくしていくのではなく、プロジェクト全体をまとめるとか、契約の整理をするとか、そのような役回りになっていって。どんどんシステムに直接触れる業務から離れていったんですよね。

僕自身も手を動かす機会は入社時より減ってはいて「コードを書いてモノを創る」ということをすることなくキャリアを歩んでいたので、そんな先輩の姿を見たときに「あれ、このままだと自分もますますシステムに直接触れなくなって、コードを書いてモノを創る経験をすることなくキャリアを進めてしまうんじゃないか」って感じたんです。

同時に、コードを書かない未来の自分を想像すると、その姿にすごく違和感があった。なので一度立ち止まって、業務とは別に自分でもプログラミングを書いてサービスづくりをしてみたいなとジーズの門を叩いたんです。

・・・・・

大手SIerのSEという恵まれた職場環境で世間や仕事仲間からの評価も高い——そんな「将来安泰」のように感じる状況でも、自分の違和感を察知して新たな環境へと飛び込んだ大平さん。ジーズでの日々はそんな心に覚えたモヤモヤを吹き飛ばすように、プログラミングに熱中していったそう。

キャリアの転換点——ジーズアカデミーで思い出した「モノを創る楽しさと喜び」

大平さん
僕がジーズに入学した当時は金曜日の夜に有志で集まって徹夜で行うプログラミング合宿があったんですけれど、それがすごい楽しくて。きっとSEの仕事で感じていた「モノを創れないモヤモヤ」がそこで発散できていたからだと思うんです。自分はやっぱりプログラミングが好きでモノを創り続けたいんだと、当時はそんな気持ちで日々プログラミングに熱中していました。

それに加えて、あらためてお客様との折衝がメインのSEの仕事は「お腹いっぱいだな」という感覚になっている自分にも気がついたんです。これからは自分がより熱意を持って取り組めることを仕事にしたいという思いも重なって、ジーズを卒業してからWebエンジニアとして現在の株式会社プレイドに入社しました。

Webエンジニアへ転職後に感じた「あ、これじゃない」という未来への気づき

大平さん
入社して2年ぐらい経ったころ、自分はバリバリのWebエンジニアとしてキャリアを歩みたいわけじゃないんだなということに気がついたんです。プログラミングを「頑張ってしまっている」自分の感情や、もともと顧客折衝が好きだったことを思い出していたタイミングで本当に夢中でプログラミングを楽しんでいる同僚を見たときに、「あ、自分が戦うのはここじゃないな」と。

そんな思いから、あらためて「お客様との折衝をしながら自分もプロダクト創りに携わる」という「SaaSインテグレータ」としての役割を目指したいなと気がついたんです。顧客のニーズを引き出し、自社のプロダクトと社会を自分の手でつないでいく——お客様にとっても要望をすぐ形にできてメリットになるし、会社も関わる人が少なくなる。つまり、エンジニアとビジネスサイドという二人必要なところを一人でできる分、余計な時間や労力をかけずに済む。何より僕自身が心から「やりたいな」と思えることだったんですよね。

「SaaSインテグレータ」に必要なスキルとしては「浅いフルスタックエンジニア」のようなイメージが近いでしょうか。フロントエンドもサーバサイドも自分自身で手を動かしながら、SEだったときの経験を活かしてITコンサルタント的な視点を持ちつつ、課題解決に向けた方法を顧客とともに模索していく。ちょうど弊社でも、同じような「プロダクトスペシャリスト」というポジションがあって、そこにロールチェンジしたんです。

・・・・・

SEとしてお客様の要望に応えるのか、それともWebエンジニアとして自社のサービスを追及するのか——そんな「白か黒か」という概念を通り越して、「自分だからこそできる役割」を自ら見つけていった大平さん。お話の最後には、苦難を乗り越え、自身が情熱を傾けられる場所を開拓し続けられた原動力を教えてくれました。

大平さん
転職活動を含めて、正直「本当にしんどい、辛い」と思ったことはたくさんありました。でも、それでも僕が頑張ってこられたのは「本当にやりたいことをやり続けたい」という想いが中心にあったから。

どんなときも僕に自信を与えてくれていたのは「やりたいことに熱中して取り組んできた自分自身の行動」だったようにも思います。

・・・・・

ジーズでの日々を通して「本当にやりたいこと」を考え抜いてきた大平さんは、自身の本心から目をそらさない勇気や、自分に嘘をつかず考え続ける忍耐力に磨きをかけながら、自分らしい戦い方を身につけてきたのだろうと感じます。そしてお話の最後に、同じように転職活動で悩まれている方へ向けてこんなメッセージを伝えてくれました。

大平さん
もし今、転職活動で悩まれている方や現職で行き詰まっている方がいたら、自分自身が『熱中と没頭』できることってなんだろうと一度立ち止まって考えてみることをおすすめします。きっと他の誰でもないあなたが熱中し、没頭するからこそ生み出せる圧倒的な価値があると思うから。

・・・・・

そんな大平さんのストーリーを経て、イベントの後半は自身もSIerのエンジニア出身である山崎 大助学校長（以下、山崎学校長）とのトークセッションが開催されました。

最初に二人に投げかけられた質問は、

「SEからキャリアチェンジし、Webエンジニアとして自社開発にスムーズに携わるためにはどうしたらいいでしょうか？」というもの。それに対して、大平さんがご自身の経験を踏まえて考えを聞かせてくれました。

大平さん
僕個人的には、今の会社に自社開発のエンジニアとして関わる前に「お客様から言われたものを正しく作ること」だけに集中できる受託の仕事をする時間があってもよかったのかなと感じています。

なぜかというと、言われたものをその通り「作る」ことと、「どう創ればいいかを考えながら開発する」のは全く別物。自社開発ではいきなりどう創ればいいかを考えながらプログラミングしなくちゃいけなかったので最初は大変でした。

・・・・・

お客様から言われたもののみを作る、いわゆる「受託」の仕事。続けて山崎学校長が、SIer時代に思いを馳せながら、自社開発へキャリアチェンジしたときの気持ちを振り返ります。

山崎学校長
僕の場合は、SEとしてキャリアをスタートしたとき、超がつくほどのブラック企業にいて（笑）作ることも、お客様先に行ってヒアリングするのも、設計するのも僕。何が何だかわからなくなるくらい、全部やるしかない状況だったんです。

そんな状況なのに、リリース直前で設計し直しとかテストもしなくちゃとか、10円ハゲができるくらい追い詰められることもあって。それでも毎日毎日頑張って開発に取り組んで、ようやくできた！となっても受託の仕事だとお客様にお渡ししたらそこで終わりなんですよね。時間と労力と想いをこめて作ったプロダクトも、お客様の手に渡ってしまったら何もできない。もう僕らのものでは無いんですよね。

そういう経験もあって、心を込めて一生懸命作るのであれば、ずっと携われるプロダクトを育てていきたいという気持ちが芽生えたんです。それが受託の仕事から自社開発をしたいなと思ったきっかけでしたね。

せっかく想いを込めるなら、これから先も自分が関われるものを——そう語る山崎学校長の言葉に大平さんが続けます。

大平さん
山崎先生のおっしゃった「プロダクトを育てていきたい」という気持ちが強い人は、自社開発のエンジニアに向いていると思うんです。実は僕は若干それが苦手だと気がついたんですよね。一つのものに深く携わり続けるのではなく、関わる範囲を広く、かといって浅すぎず。なので「浅いフルスタック」のスキルを身につけた「SaaSインテグレータ」という新しいあり方がしっくりくるんですよね。

SIerのSEからWebエンジニアへとキャリアチェンジしたという点以外は、目標や行き着く先が全くと言っていいほど異なる大平さんと山崎学校長。しかしお話を聞いていると、一般的な会社の常識や職種の型にはまらず、自分らしく輝ける方法を大切にしよう——そんな共通のメッセージも感じます。

・・・・・

そしてイベントの最後は「どんな人がジーズに向いているか？」という話題に。

大平さん
そうですね、大人になっても「部活」をやりたい人には本当におすすめですね。

山崎学校長
それはぴったりですね（笑）

ジーズは「自ら環境を変えよう」と思った人が来る場所なんですよ。「成長を早めるコツは、取り組みたいことを全力でやれる仲間がいる環境に身を置くことだ」と気づいている人が来る。ジーズがエンジニアの転職や起業という実績があるのは、志の高い人が集まってくるからなんですよね。

ジーズもカリキュラムとして最低限のプログラミングは教えるけれど、それ以上に一人ひとりが自らの力で創っていくぞという気概がすごい。「自分がどうなりたいか」「そのためにはどうしたらいいか」——それを考え続けられる人しか集まってこない。ジーズには「自らセカイを変える」という哲学、文化が根付いているんですよね。

大平さん
本当にそうですよね。僕、メンターに怒られて泣きましたもん。アラサーになってから人前で泣くとは思わなかったですね（笑）でもそれぐらい熱く本気でぶつかってくれた。僕はそれがとても嬉しかったですね。